Năm 2006, David Gill hứa hẹn hai bản hợp đồng đẳng cấp thế giới cho Manchester United. Kết quả là Michael Carrick và Tomasz Kuszczak cập bến Old Trafford. Carrick có sự nghiệp rực rỡ, nhưng United phải trả gần gấp đôi lời đề nghị ban đầu để có anh từ Tottenham sau cuộc đàm phán khó khăn với Daniel Levy.
Giai đoạn 2004-2008 là thời kỳ hoàng kim của MU trong chuyển nhượng. Họ chiêu mộ Wayne Rooney, Edwin van der Sar, Ji-sung Park, Nemanja Vidic và Patrice Evra với giá hợp lý. Nhưng đến cuối kỷ nguyên Ferguson, việc tuyển quân ngày càng kém hiệu quả. Dù mùa hè 2007 là kỳ chuyển nhượng tốt nhất với Hargreaves, Anderson, Nani và Tevez, nhưng tất cả đều không duy trì phong độ dài hạn.
Dimitar Berbatov đến năm 2008 nhưng gây tranh cãi, bị loại khỏi chung kết Champions League 2011 dù là vua phá lưới. Ferguson cũng mắc sai lầm với Bebe, Obertan hay giữ Phil Jones tận 12 năm. Năm 2009 đánh dấu sự thay đổi: MU không tái đầu tư 80 triệu bảng từ thương vụ Ronaldo, thay vào đó ký hợp đồng miễn phí với Michael Owen.
Sau Ferguson, MU tiếp tục lạc lối. Họ chi gần 1,83 tỷ bảng nhưng chỉ Bruno Fernandes và Ibrahimovic thành công. Trong khi đó, đội bóng vẫn phải trả hơn 1 tỷ bảng tiền lãi cho nhà Glazer. Mùa này, MU có nguy cơ vắng mặt ở Champions League hai năm liên tiếp lần đầu tiên từ năm 1993.